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| 1930年 | 小淵沢－清里間バス運行開始 | |||
| 1933年 | 7月27日 | 鉄道省 | 小海南線小淵沢－清里間開業 | |
| 1934年 | 9月1日 | 鉄道省 | 佐久鉄道線小諸－小海間を買収・国有化、小海北線に編入 | |
| 1935年 | 11月29日 | 鉄道省 | 小海線小諸－小淵沢間全通（清里－信濃川上間開通） | |
| 1936年 | 8月11日 | 安池興男 | 安池興男が山梨県営八ヶ岳開墾事務所所長に着任 | |
| 秋 | ポールラッシュ博士 | 立教大学教授のポール・ラッシュが青少年指導者訓練キャンプ場の建設用地の視察で清里村を訪問 | ||
| 1938年 | 4月17日 | 小河内ダム建設のため水没の丹波山村、小菅村の農家28戸62名が念場原に入植 | ||
| 7月24日 |
ポールラッシュ 博士 |
清泉寮落成式 | ||
| 1939年 | 1月22日 | 渋鉱泉に新スキー場開場（北牧村） | 東京朝日390124 | |
| 11月1日 | 開拓神社創建 | |||
| 1941年 | 6月10日 | 開拓神社を「御崎大神社」として遷座 | ||
| 10月15日 | ▲日米関係の緊迫化に伴い立教大ポール・ラッシュ教授が清泉寮を閉鎖 | |||
| 1946年 | 8月 | ポールラッシュ博士 | ポール・ラッシュが「村落共同体プロジェクト」を発表、酪農などの新しい農業を広めて観光開発を行うことを宣言 | |
| 1948年 |
ポールラッシュ 博士 |
清里農村センター（キープ）建設開始 | ||
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ポールラッシュ 博士 |
清里聖アンデレ教会完成 | |||
| 4月 | 八ヶ岳観光協会設立 | |||
| 6月 | 第一回清里観光祭つつじ祭り開催 | |||
| 1950年 | 10月7日 | ラッシュが清里村に凱旋、清里村主催歓迎式典 | ||
| 1951年 | 清里の社会事業を「KEEP（清里教育実験プロジェクト）」と命名し、新名称を発表 | |||
| 山梨県 | 県営八ヶ岳牧場開設 | |||
| 山梨県 | 県営八ヶ岳スキー場開設 | |||
| 1952年 | 9月 | 米国から高冷地農業の支援物資が届く、乳牛・肉牛の飼育・高原野菜の栽培試験が本格的に開始 | ||
| 1954年 | 8月22日 | 第1回清里カンティフェア（高原収穫祭）開催され2000人の農民が参加（→第4回から八ヶ岳カンティフェアと改称） | ||
| 1955年 | 11月11日 | （財）キープ協会 | ★清泉寮本館火災全焼 | |
| 1956年 | 山梨交通 | 韮崎－清里駅間バス路線開設 | ||
| 3月 | 財団法人キープ協会設立認可 | |||
| 9月30日 | 清里村が高根村に編入 | |||
| 1957年 | （財）キープ協会 | 清泉寮本館再建、清里聖ヨハネ保育園開園、八ヶ岳アウトリーチ・ステーション（弘道所）活動開始 | ||
| 1959年 | 4月29日 | 日活 | 清里駅、清泉寮、清里農村センターを舞台に撮影された映画「男が爆発する」公開（日活、舛田利雄監督、石原裕次郎主演） | |
| 9月 | ポール・ラッシュ | ポール・ラッシュが名誉村民となる | ||
| 輿水順治 | 輿水油店開業（清里で最初のガソリンスタンド） | |||
| 1960年 | 山梨県 | 県営国民宿舎八ヶ岳ロッジ開業 | ||
| 1963年 | 高根町 | 美し森キャンプ場オープン | ||
| 1964年 | 4月 | 高根町 | 国民宿舎美し森たかね荘開業 | |
| 6月 | 八ヶ岳中信高原国定公園指定 | |||
| 7月 | 朝日が丘の谷口牧場が民宿を開始 | |||
| 1965年 | 11月12日 | 山梨交通 | 八ヶ岳パンテスコープスケートセンターオープン | 山梨交通60年史、朝日670203 |
| 1967年 | 清里旅館組合設立 | |||
| 1968年 | 4月 | 清里観光振興会設立 | ||
| 10月30日 | 西武鉄道 | 八ヶ岳高原ロッジ新築完成（長野県南牧村） | 社内報西武 | |
| 11月30日 | 西武鉄道 | 元公爵徳川義親氏（尾張徳川家19代当主）の目白邸宅（1934年築）を八ヶ岳に移築 | 社内報西武 | |
| 1969年 | 西武 | 八ヶ岳高原ヒュッテ開業（長野県南牧村） | ||
| 舩木常治 | 国道沿いに「ドライブイン清里」オープン（→喫茶店ロックと改称） | |||
| 清里民宿組合設立（組合員4軒） | ||||
| 1970年 | 西武流通グループ | 西武化学の流通グループ移管により八ヶ岳の土地が西武都市開発に移管 | セゾンの歴史 | |
| キープ乗馬会発足 | ||||
| 1971年 | 舩木上次 | 喫茶店ロック開業（清里、→萌木の村） | ||
| 1972年 | 7月22日 | 山梨交通 | 清里高原森の家オープン | |
| 10月1日 | 国鉄 | ▲小海線SL廃止 | ||
| 1973年 | 8月 | ▲八ヶ岳カンティフェアが終幕 | ||
| 1975年 | 7月 | 西武都市開発 | 八ヶ岳高原ロッジ開業（15室） | セゾンの活動 |
| 8月4日 | 南牧村 | 野辺山｢SLホテル高原列車｣オープン（長野県南牧村） | 朝日750802 | |
| 1976年 | 9月 | 東京ＹＭＣＡ野辺山高原センター竣工（長野県川上村）＜設計：内井昭蔵＞ | 新建築7701 | |
| 10月9日 | 山梨県 | 八ヶ岳横断有料道路供用開始（→2001年10月9日無料化） | ||
| 清泉寮のソフトクリーム販売開始 | ||||
| 1977年 | ホテルハット・ウォルデンオープン（清里、→萌木の村） | |||
| コミック「続 年下のあンちくしょう」（吉田まゆみ著）に清里駅、喫茶ミルク、小須田牧場、清泉寮が登場 | ||||
| 山田博幸 | 清里高原のペンション第1号「はあと」オープン | |||
| 4月29日 | 白倉徳三 | 喫茶ミルク開店 | ||
| 1978年 | 山梨交通 | 美し森ヒュッテオープン | ||
| 1979年 | 12月12日 | ポール・ラッシュ | ★ポール・ラッシュ博士死去（82歳）＜清里開拓の父＞ | 読売791212 |
| 1980年 | 4月 | 原村 | 村立八ヶ岳美術館開館＜設計：村野藤吾＞ | |
| 7月 | 西武流通グループ | 八ヶ岳高原ロッジ新館開業（37室） | セゾンの活動 | |
| 1981年 | 3月8日 | 山梨交通 | ▲山梨交通㈱の八ヶ岳パンテスコープスケートセンター閉鎖 | 国際興業五十年史 |
| 1982年 | 3月1日 | 東京天文台 | 野辺山宇宙電波観測所開所（長野県） | 毎日820302 |
| 清里高原ペンション組合設立 | ||||
| 1984年 | 12月8日 |
㈱鉄鋼ビルディ ング、㈱野辺山 ハイランド |
野辺山スキー場オープン(→レーシングキャンプ野辺山、南牧村） | 日経北関東版841212 |
| 野辺山山荘 | 野辺山SLランドオープン | |||
| 1985年 | 8月 | 日本動物園 | 八ヶ岳ファミリーパーク開園（野辺山、小山動物園が移転） | 日経長野版860919、朝日841202 |
| 山梨県林務部 | 清里の森別荘地分譲 | |||
| 山梨交通 | 八ヶ岳パンテスコープがリゾート清里に改称 | |||
| 1986年 | 7月2日 | 山梨県企業局 | 念場原に総合スポーツ・レクリエーション施設「丘の公園」開設 | |
| 7月26日 | 国鉄 | 小海線鉄道最高地点に臨時駅｢フォトデッキ駅｣開設（1986年9月1日廃止） | ||
| 12月 | 萌木の村㈱ | 萌木の村博物館「ホール・オブ・ホールズ」オープン（北杜市） | ||
| 南牧村美術民俗資料館開館 | ||||
| 1987年 | 9月26日 | 田中治彦 | the A Museum of ART開館（高根町清里の森） | 日経山梨版870925 |
| 10月1日 | 帝産オート | 帝産アイススケートトレーニングセンターオープン（南牧村野辺山） | ||
| 12月13日 | 日本動物園 | ★日本動物園でベンガルトラが脱走、ヤギを襲い射殺される（長野県南牧村野辺山） | 毎日871214 | |
| 1988年 | 3月 | 山梨県 | 大門ダム完成（清里湖） | |
| 9月 | 西武セゾングループ | 八ヶ岳高原音楽堂竣工 | 新建築8811 | |
| 10月 | 第1回ポール・ラッシュ祭八ヶ岳カンティフェアを開催（八ヶ岳カンティフェアが復活） | |||
| 1989年 | 4月28日 | 北沢バルブ | 清里北澤美術館オープン（高根町、4月29日開館も） | 日経産業880603、日経流通891024 |
| 6月 | 八ヶ岳アート・ファーム｢自在舎｣オープン（大泉村、1988年9月仮オープン） | 毎日890702 | ||
| 1990年 | 7月7日 |
国際興業、山梨 交通 |
清里高原富士屋ホテル開業（53室、高根町）＜天文台併設＞ | 山梨交通60年史、日経山梨版900628 |
| 7月21日 | 京急 | 清里－横浜駅間高速バス運行開始（山梨交通と共同運行） | 山梨交通60年史 | |
| 7月 | ユースバレエ・シャンブルウエスト、萌木の村 | 「第1回清里フィールドバレエ」初開催（萌 木の村） | ||
| 9月19日 | 個人 | 清里現代美術館オープン | ||
| 12月 | キッツ | 大泉清里スキー場オープン（旧山梨県営スキー場、大泉村） | ||
| 1993年 | 萌木の村㈱ | 森のメリーゴーランド｢カルーセル・オブ・ドリーム｣オープン | ||
| 1994年 | 11月3日 | 個人 | 絵本の樹美術館オープン（北杜市大泉町） | |
| 八ヶ岳グレイスホテル開業（長野県南牧村） | ||||
| 11月28日 | 山梨県 | 県立八ヶ岳自然ふれあいセンター開設（大泉町） | ||
| 1995年 | 7月9日 | 館長：細江英公、真如苑 | 清里フォトアートミュージアムオープン＜設計：栗生明＞ | 新建築9511 |
| 1996年 | 4月1日 | （財）キープ協会 | ポール・ラッシュ記念センター開館（北杜市、アメフトの殿堂、3月28日開館も） | 読売960510 |
| 4月26日 | 山梨県企業局 | アクアリゾート清里オープン（丘の公園） | 毎日960420広告 | |
| 1997年 | 4月 | えほんミュージアム清里オープン | ||
| 5月 | 南牧村 | 南牧村農村文化情報交流館オープン（べジタボール・ウィズ） | ||
| 7月28日 | 大和ハウス工業 | 大泉高原八ヶ岳ロイヤルホテルオープン（255室） | 日経山梨版970726、大和ハウス工業の50年 | |
| 1998年 | 4月 | （財）キープ協会 | やまねミュージアムオープン（北杜市、旧ネイチャーセンター） | |
| 6月22日 | 山梨県 | 清里高原有料道路開通（→2005年6月7日無料化） | ||
| 1999年 | 5月1日 |
高根町、山梨交 通 |
｢清里ピクニックバス｣運行開始 | 読売山梨版990502 |
| 6月25日 | ★清里ポーセリンミュージアムに昏睡強盗、陶磁器40点盗む | 読売山梨版990626 | ||
| 7月20日 | 京急、山梨交通 | ▲清里－横浜駅間高速バス廃止 | 山梨交通60年史 | |
| 8月1日 |
シルクロード研 究所 |
八ヶ岳南麓に八ヶ岳シルクロードミュージアムプレオープン（→平山郁夫シルクロード 美術館） |
読売990802 | |
| 2000年 | 4月 | 八ヶ岳シルクロードミュージアム開館 | 読売000502 | |
| 7月 | （財）キープ協会 | キープ自然学校オープン（旧聖ルカ診療所改築） | ||
| 2003年 | 2月21日 | 舩木上次 | 舩木上次（萌木の村㈱社長）が観光カリスマに選定される（高根町） | |
| 11月 | キッツ | ㈱キッツメドウズ株式（大泉清里スキー場）を日本ケーブル㈱に売却 | ||
| 12月1日 | セラヴィリゾート | 清里高原富士屋ホテルを山梨交通より買収すると発表 | 日経中部版031202、山梨交通60年史 | |
| 2004年 | 4月21日 | セラヴィ | 清里高原ホテル開業（旧清里高原富士屋ホテル） | 日経山梨版040416 |
| 4月 | 八ヶ岳シルクロードミュージアムが平山郁夫シルクロード美術館に改称 | |||
| 7月18日 |
（財）平山郁夫シ ルクロード美術 館 |
平山郁夫シルクロード美術館開館（旧シルクロード研究所、北杜市甲斐小泉駅前） | 新建築0504 | |
| 11月1日 | 北杜市 | 明野村、大泉村、須玉町、高根町、長坂町、白州町、武川村が合併、北杜市へ改称 | ||
| 2005年 | 4月26日 | JR最高地点を愛する会 | 鉄道神社創建（JR鉄道最高地点1375ｍ） | |
| 6月7日 | 山梨県 | 清里高原有料道路無料化 | 朝日山梨版050607 | |
| 2007年 | 3月24日 | 清泉寮が｢恋人の聖地｣に認定され銘板の除幕式 | 読売山梨板070327、山梨日日070325 | |
| 7月31日 | JR東日本 | ハイブリッド車両「こうみ」運行開始 | 読売山梨版070808、鉄道ピクトリアル0710 | |
| 2008年 | 5月17日 | ｢西の魔女・おばあちゃんの家｣一般公開（北杜市、映画オープンセット） | 読売山梨版080830 | |
| 7月13日 | 平山郁夫シルクロード美術館新館完成 | 朝日080729 | ||
| 9月17日 | 天山リゾート | ▲レーシングキャンプ野辺山の閉鎖が分かる | ||
| 2009年 | 4月1日 | （財）キープ協会 | ＫＥＥＰ国際研修交流センター・清泉寮新館オープン | |
| 7月 | 清里駅前にC56149を設置保存（大泉町西井出の美し森ファームより移設） | |||
| 2010年 | 11月23日 | 個人 | ▲絵本の樹美術館閉館（18年の歴史に幕） | |
| 2012年 | 3月31日 | （財）北澤美術館 | ▲清里北澤美術館閉館（諏訪市の北澤美術館に集約） | |
| 2013年 | 夏 | 絵本の樹美術館再開（ターシャ・テューダー・ミニミュージアムを併設） | ||
| 2014年 | ▲清里現代美術館が閉館することが分かる | |||
| 2015年 | サンメドウズ清里「清里テラス」オープン | |||
| 2016年 | 8月8日 | ★萌木の村レストラン「ロック」火災全焼 | ||
| 2017年 | 4月27日 | 地ビール店「ロック」8ケ月ぶり営業再開（6月9日再建も） | 日経東京版170428 | |
| 7月1日 | JR東日本 | 小海線新観光列車「HIGH RAIL1375」出発式 | 東京新聞170702 | |
| 7月 | 夏フェス「ハイ・ライフ八ヶ岳」がサンメドウズ清里スキー場にて開催 | |||
| 11月26日 | ▲田中治彦モダンアート美術館閉館（高根町清里の森） | |||
| 2018年 | 8月31日 | ▲野辺山SLランド閉店（南牧村野辺山） | ||
| 2019年 | 1月6日 | ▲CAFE LA LIMONAIRE カフェ・ラ・リモネール閉店（高根町清里 萌木の村オルゴール博物館） | ||
| 2020年 | 4月4日 | 旧北杜市立高根清里小学校跡地に八ヶ岳コモンズオープン | ||
| 2021年 | 4月29日 | 喫茶ミルク再開 | ||
| 12月31日 | ▲八ヶ岳マウンテンヴィラ閉店（高根町清里） | |||
| 2023年 | 7月17日 | 清里丘の公園 | ★清里丘の公園が破産開始手続き開始決定を受ける（北杜市、負債5億9800万円、丘の公園清里ゴルフコース・アクアリゾート清里を運営） |