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| 1886年 | － |
イギリス人宣教師アレキサンダー・クラフト・ショーが軽井沢を訪れたのが避 暑地の最初 |
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| 1894年 | － | 亀屋ホテル開業（→1896年万平ホテル）佐藤万平 | ||
| 1899年 | － |
鹿島岩蔵が県営畜産場の払い下げを受け、自らの別荘とともに5棟の外国人 ハウスを建て，貸別荘の経営を始める「鹿島ノ森」 |
鹿島ホームページ | |
| 1902年 | － | 万平ホテルが旧軽井沢から現在の桜の沢に移転 | ||
| 1905年 | － | 三笠ホテル開業（1980年国の重要文化財指定）軽井沢の鹿鳴館と呼ばれた | ||
| 1912年 | 9月28日 | － | 草津軽便鉄道㈱創立（草軽交通㈱の前身） | |
| 1913年 | － | 星野温泉開業 | ||
| 1917年 | 12月23日 | 康次郎 | 東長倉村沓掛区、区民総会開催し区有地を堤康次郎に売却決定 | 軽井沢町誌 |
| 1918年 | 康次郎 | 沓掛遊園地㈱を設立（資本金25万円）社長藤田謙一 | ||
| 1月4日 | 康次郎 | 軽井沢開発に着手、沓掛区有地を買収（沓掛区有地坂下ほか山林６０万坪を３万６千円（坪５銭）で買収） | 軽井沢町誌、信濃毎日新聞180108 | |
| 5月 | 康次郎 | 沓掛（中軽井沢）－千ヶ滝通り７間道路建設着工 | 軽井沢町誌 | |
| 1919年 | 7月15日 | 康次郎 | 千ヶ滝遊園地に貸別荘13戸、旅人宿1戸建設 | 軽井沢町誌 |
| － | 軽井澤ゴルフ倶楽部創立（→旧軽井沢ゴルフクラブ、鹿島守之助が敷地を買い受け1949年に旧軽井沢ゴルフクラブとして再開） | 鹿島ホームページ | ||
| 1920年 | 3月25日 | 箱根土 | 堤康次郎、箱根土地(株)を設立、箱根、千ヶ滝の開発促進 | 軽井沢町ホームページ |
| 箱根土 | 沓掛遊園地を清算 | |||
| 箱根土 | 千ヶ滝遊園地に貸別荘60戸となる | 軽井沢町誌 | ||
| 11月14日 | 箱根土 | 発地区有地、地蔵ヶ原土地を買収 | 軽井沢町誌 | |
| 1921年 | 12月 | 箱根土 | 沓掛ー千ヶ滝間の電気鉄道敷設の免許を取得 | 鉄道史学第2号 |
| 箱根土 | 湯川発電所建設 | 国土年表 | ||
| 箱根土 |
 観翠楼開業（→ホテル観翠楼） |
国土年表 | ||
| 1922年 | － | 東長倉村、町制をしき、軽井沢町と改称 | 軽井沢町ホームページ | |
| 箱根土 | 千ヶ滝文化別荘の販売開始 | 堤康次郎（リブロポート） | ||
| 1923年 | 8月1日 | 箱根土 | グリーンホテル開業 | 国土年表 |
| 箱根土 | 千ヶ滝事務所－グリーンホテル間の４間道路開削 | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 千ヶ滝文化村別荘、案内所、マーケット等建築開始 | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 南軽井沢競馬場建設に着手（→南軽井沢ゴルフ場） | 国土年表 | ||
| 1924年 | 箱根土 | 新軽井沢から南軽井沢まで２０間道路着工、南軽井沢で別荘経営始める | 軽井沢町誌 | |
| 1925年 | 4月 | 箱根土 | 上田貞次郎が佐野学長より箱根土地軽井沢沓掛経営地に別荘を建てるよう勧められ購入 | 上田貞次郎日記 |
| 箱根土 | 軽井沢飛行場建設 | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 南軽井沢20間道路着工 | 国土年表 | ||
| 1927年 | 箱根土 | 東京ー軽井沢間の定期連絡飛行始まる、南軽井沢飛行場（国立大学通りから軽井沢のホテルへ魚なんかを運んでいた） | 軽井沢町誌、国立市史下巻 | |
| 箱根土 | 南軽井沢20間道路完成＜国土年表は1935年と記述＞ | 軽井沢町誌、軽井沢町ホームページ | ||
| 箱根土 | 南軽井沢競馬場で競馬を開催 | 軽井沢町誌 | ||
| 1928年 | 箱根土 | 草津ー軽井沢間定期バス運行開始（西武バス） | 軽井沢町誌、国土年表 | |
| 箱根土 | 軽井沢ー峯の茶屋ー鬼押出しー三原間自動車専用道路建設（26.3ｋｍ） | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 沓掛区有地隣接の旧雨宮所有地（字小谷ヶ沢）64ｈａは箱根土地の関連会社東京土地に買収される（1940年合併により箱根土地の所有となる） | 林業経営8510 | ||
| 箱根土 | 上ノ原一帯の雨宮鉄郎市有地を買収、別荘50戸建設 | 軽井沢百年のあゆみ | ||
| 1929年 | 箱根土 | 千ヶ滝中区に千ヶ滝遊園地開業（映画館、テニスコート、プール等） | 軽井沢町誌 | |
| 箱根土 | グリーンホテル改造 | 国土年表 | ||
| 1930年 | 箱根土 | 軽井沢20間道路貫通 | 堤康次郎（リブロポート） | |
| 1931年 | 8月 | 箱根土 | 軽井沢競馬場開設＜軽井沢町誌は1927年と記述＞ | 堤康次郎（リブロポート） |
| 箱根土 | 雨宮鉄郎から芹ヶ沢の土地を買収、千ヶ滝西区分譲地で第１回貸別荘を始める | 軽井沢町誌、国土年表、軽井沢百年のあゆみ | ||
| 1932年 | － | 軽井澤ゴルフ倶楽部が南ヶ丘に移転 | 鹿島ホームページ | |
| 1934年 | 5月21日 | － | 南軽井沢飛行場で館山海軍機墜落、消防団出動応援 | 軽井沢百年のあゆみ |
| 箱根土 | 千ヶ滝東区で別荘博覧会開催 | 軽井沢町誌、軽井沢百年のあゆみ | ||
| 1935年 | 7月 | － | 箱根土地の社員が軽井沢別荘造成工事人の柳沢兵助を殺害 | 文藝春秋870上林国雄 |
| 8月4日 | － | 浅間山噴火 | ||
| 箱根土 | 南軽井沢20間道路完成 | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 千ヶ滝で夏山住宅展覧会開催 | |||
| 1936年 | 箱根土 |
 千ヶ滝東区に高原アパート６棟完成（48室、300人収容）東京の各学校が健康増進と避暑の目的で使用 |
国土年表 | |
| 1937年 | 7月 | － | 武蔵学園（財団法人根津育英会）青山寮落成（長野県軽井沢町矢ヶ崎）1980年12月廃止 | |
| 10月15日 | 箱根土 | 南軽井沢ホテルが押立山山頂に開業 | 日本ホテル略史 | |
| 千ヶ滝に外国人学生に貸与目的のバンガロー建設 | 堤康次郎（リブロポート） | |||
| 箱根土 | 南軽井沢一帯が軍事教練所となる | 国土年表 | ||
| 押立山麓に軽井沢スキー場開設 | 軽井沢町誌 | |||
| 箱根土 | 南軽井沢に大観楼完成＜軽井沢町誌は1938年と記述＞ | 国土年表 | ||
| 1938年 | 箱根土 | グリーンホテル大改築、裏にスケート場設置 | 軽井沢町誌 | |
| 箱根土 | 南軽井沢にアパートを作り軍事教練の宿舎とする | 国土年表 | ||
| 箱根土 | 南軽井沢に大観楼完成（→南軽井沢ホテル) | 軽井沢町誌 | ||
| 1939年 | 箱根土 | 軽井沢で浅間ぶどう採取加工 | ||
| 1940年 | 企業統制令により千ヶ滝バスは星野温泉、草軽電鉄の軽井沢地区バス路線を統合、高原バス合資会社となる＜軽井沢町誌は1941年と記述＞ | 国土年表 | ||
| 1941年 | 4月16日 | 戦時統制により軽井沢町における乗合自動車事業を軽井沢高原バス合資会社に集約合同 | 軽井沢町誌 | |
| 箱根土 | 軽井沢で笹の実採取（食糧増産の一助） | 国土年表 | ||
| 1942年 | 箱根土 | 大観楼を南軽井沢ホテルに改称 | 国土年表 | |
| － | 軽井沢町、西長倉村を合併 | |||
| 1943年 | 10月 | 箱根土 | 千ヶ滝観翠楼は健民修練所として開所 | 軽井沢町誌 |
| 箱根土 | 南軽井沢飛行場を整備、熊谷飛行学校の飛行訓練所とする | 国土年表 | ||
| 1944年 | 国土 | 東京都八丈島島民1200人疎開受け入れのため南軽井沢大観楼、押立ホテルを開放＜国土年表には大島島民と記述＞ | 軽井沢町誌 | |
| 国土 | グリーンホテル、海軍技術研究員宿舎となる | 軽井沢町誌 | ||
| 1945年 | 4月1日 | － | 草軽電鉄が東急傘下となる | |
| 11月9日 | 国土 | グリーンホテル、米軍に接収される | 軽井沢町誌 | |
| 1946年 | 6月 | 国土 | グリーンホテル接収解除8月より営業開始 | 軽井沢町誌、軽井沢開発ものがたり |
| 国土 | 沓掛分譲地の販売開始 | 堤康次郎（リブロポート） | ||
| 1947年 | 3月 | 国土 | 観翠楼営業再開 | 軽井沢開発ものがたり |
| 国土 | 農地改革で地蔵ヶ原の土地50町歩が発地地区へ採草地として5000円で戻される | 軽井沢町誌 | ||
| 8月 | 国土 | 朝香宮沓掛別邸を買収＜ミカドの肖像は12月と記述、軽井沢開発ものがたりは9月と記述＞ | ||
| 11月 | 国土 | 千ヶ滝プリンスホテル開業（旧朝香宮沓掛別邸を改装、外国人向けに営業、1964年以降は一般客は宿泊できない皇室専用となる） | 軽井沢町誌 | |
| 1948年 | 5月 | 国土 | 20間道路が進駐軍の臨時飛行場となる | 軽井沢町誌 |
| 国土 | 旧軽井沢三度山、矢ケ崎山を中心とする別荘地の開発に着手 | 国土年表 | ||
| 1949年 | 4月 | 国土 | 根津嘉一郎別荘110万坪を買収 | 軽井沢町誌 |
| 9月7日 | － | 上信越高原国立公園指定となる | 軽井沢百年の歩み | |
| 11月 | 国土 | 晴山ホテル開業、根津嘉一郎の｢青山（せいざん）｣が名前の由来＜軽井沢開発ものがたりには根津嘉一郎別荘買収と記述＞ | 国土年表、堤康次郎（リブロポート） | |
| 国土 | グリーンホテル－峰の茶屋間の専用道路を国道126号として譲渡する | 国土年表 | ||
| 1950年 | 3月25日 | 国土 | 晴山ホテル開業（83室、→軽井沢プリンスホテル晴山本館→西館、旧根津嘉一郎別荘）大改造 | 国土年表、軽井沢開発ものがたり |
| 8月2日 | 国土 | 皇太子殿下、プリンスホテルにご滞在になる（以後毎夏） | 軽井沢町誌 | |
| 国土 | 千ヶ滝に室内スケートリンクを作る | 国土年表 | ||
| 1951年 | 8月 | － | 国会で｢軽井沢国際親善文化都市建設法｣制定 | |
| 国土 | 湯川発電所設備拡張 | 国土年表 | ||
| 国土 | 千ヶ滝西区分譲地の幹線道路舗装 | 国土年表 | ||
| 1952年 | 11月1日 | 国土 | 軽井沢晴山ホテル（旧根津別荘）は１カ年間レストホテルとして軍と契約開業 | 国土年表 |
| 12月 | 国土 | 軽井沢高原バス合資会社解散、営業の全部を有償譲り受け独立経営する | 国土年表 | |
| 国土 | 地蔵ヶ原の農地買収無効訴訟で長野県、農民と和解、2億円で72万坪の土地を取り戻す | 西武王国その炎と影 | ||
| 1953年 | － | 浅間山及び軽井沢周辺、米軍演習地の設置反対大会(同年7月取消し決定) | 軽井沢町ホームページ | |
| 国土 | 南軽井沢湖完成（南軽湖） | 軽井沢開発ものがたり | ||
| 1955年 | 6月 | 国土 | 南軽井沢ホテル9ホール開業 | 軽井沢町誌 |
| 7月25日 | 国土 | 天皇・皇后両陛下、皇太子と軽井沢プリンスホテルに宿泊 | 日経550725 | |
| 11月10日 | 国土 | 草軽バス、小瀬林道の使用許可を岩村田営林署より受ける（国土計画興業と白糸の滝コースのバス路線競願） | 軽井沢百年の歩み | |
| 1956年 | 1月15日 | 国土 | 軽井沢スケートセンター開業（室内リンク）、東京から直通の夜行バス運行 | 軽井沢町誌、堤義明の静かなる挑戦 |
| 4月10日 | － | 沓掛駅を中軽井沢駅に改称 | 軽井沢町誌、軽井沢町ホームページ | |
| 6月13日 | 百貨店 | 西武百貨店軽井沢店開業 | セゾンの歴史 | |
| 6月 | 国土 | 千ヶ滝スケートセンター駐車場にテニスコート4面新設 | 軽井沢町誌 | |
| 11月25日 | 国土 | 軽井沢スケートセンター開業（2期） | ||
| 11月 | ×軽井沢スケートセンター開業＜軽井沢町誌は1月と記述＞ | 堤康次郎（リブロポート） | ||
| 12月 | ×軽井沢スケートセンター開業 | 国土年表 | ||
| 国土 | 観翠楼大改造 | 国土年表 | ||
| 国土 | グリーンホテル大改造 | 国土年表 | ||
| 8月 | 国土 | 南軽井沢ゴルフ場開業 | 軽井沢町誌、国土年表 | |
| 国土 | 南軽地蔵ヶ原で日本ジャンボリー開催 | 国土年表 | ||
| 国土 | 旧軽井沢三度山別荘地の分譲開始 | 堤康次郎（リブロポート） | ||
| 1957年 | 5月2日 | 国土 | 入山峠にトンネルを掘り、軽井沢ー横川間自動車専用道路建設計画 | 朝日群馬版570505 |
| 9月 | 国土 | 晴山ホテル、駐留米軍貸与契約解除、国際観光ホテルとして営業開始 | 軽井沢町誌 | |
| 1958年 | 2月2日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターで氷が割れ、死傷者出す | 毎日580202 |
| 4月 | 軽井沢ブロック工場完成（昭和物産㈱を国土計画興業が買収、その後復興社の事業所となる）軽井沢駅近く | 社内報西武 | ||
| 5月 | 国土 | 国土計画より｢高原バス｣（軽井沢、草津地区路線バス）を譲受 | 国土年表 | |
| 11月 | 国土 | 軽井沢スケートセンターパイピングリンク完成（室内ホッケーリンク、330ｍカバートリンク、400ｍアウトリンク） | 国土年表 | |
| 国土 | 晴山ホテル、駐留軍より解除される、同時に政府登録観光ホテルとする＜軽井沢町誌は1957年9月と記述＞ | 国土年表 | ||
| － | 「軽井沢町の善良なる風俗維持に関する条例」制定公布 | 軽井沢町ホームページ | ||
| 1959年 | 3月6日 | 国土 | 第3回全関東スピードスケート選手権大会、軽井沢スケートセンターで開催 | 軽井沢町誌 |
| 8月14日 | 国土 | 南軽湖の堤が崩れ水なくなる（台風7号） | 軽井沢百年の歩み | |
| 国土 | 大日向開拓団、開墾地の一部を国土計画に売却 | 軽井沢町誌 | ||
| 国土 | 恩賀村土地150万坪買収、南軽井沢より恩賀へ12ｍ道路を建設 | 国土年表 | ||
| 1960年 | 国土 | 南軽井沢20間道路舗装工事着手 | 国土年表 | |
| 12月22日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターに「ザンポニー製氷機２台」導入 | 信濃毎日601223 | |
| 12月29日 | 国土 | 軽井沢スケートセンター「屋外400ｍパイピングリンク」開業 | 信濃毎日601230 | |
| － | 沓掛区を中軽井沢に改称 | 軽井沢町ホームページ | ||
| 1961年 | 1月7日 | 国土 | 軽井沢スキー場開業（人工スキー場）佐藤軽井沢町長、女優鰐淵晴子出席 | 信濃毎日601230、610117、軽井沢町誌、西武ニュース610201 |
| 1月22日 | 国土 | 第16回国民体育大会冬季スケート競技が軽井沢スケートセンターで開催 | 軽井沢町誌 | |
| 7月1日 | 西武バス㈱西武新宿駅ー軽井沢スケートセンター・鬼押し出し間定期急行バス開設、所要4時間50分 | 毎日610629、バスジャパン西武バス | ||
| 7月20日 | 国土 | 晴山ゴルフ場開業（9ホール、1963年に18ホールとなる） | 国土年表 | |
| 1962年 | 9月24日 | 建設 | 軽井沢ブロック工場がＪＩＳ指定工場となる | 社内報西武 |
| 11月26日 | 国土 | 東京オリンピック馬術会場に軽井沢が内定 | 日経621127,621116 | |
| 1963年 | 2月20日 | 国土 | 男女世界スピード選手権大会を軽井沢スケートセンターで開催（新記録続出） | 日経630220、軽井沢町誌、国土年表 |
| 7月15日 | － | 信越本線、碓氷新線横川ー軽井沢間開通（アプト式廃止） | 軽井沢町ホームページ | |
| 10月1日 | － | 信越本線、碓氷峠全面的新線に | 広報軽井沢6310 | |
| 12月 | － | 国道146号線（千ヶ滝－峰の茶屋間）全面舗装 | 広報軽井沢6310 | |
| 自動車 | 西武自動車、恩賀高岩ー南軽井沢間定期バス運行開始 | 国土年表 | ||
| 「国際射撃場」完成(クレー・ライフル・空気銃など)2003年閉鎖 | 軽井沢町ホームページ | |||
| 国土 | 有料道路峯の茶屋ー鬼押出し間全面舗装（6.5ｋｍ） | 国土年表 | ||
| 1964年 | 8月 | 百貨店 | 西武百貨店軽井沢店夏季営業に変更 | セゾンの歴史 |
| 10月5日 | 建設 | 軽井沢ブロック工場閉鎖 | 社内報西武 | |
| 10月10日 | － | 東京オリンピック開催（10/24まで）軽井沢で馬術（南軽湖の奥・地蔵ヶ原、発地、鳥井原、塩沢、雨宮新田方面の道路がコースの一部）、晴山ホテルでの選手村分村式 | 軽井沢町ホームページ、広報軽井沢6411 | |
| 1965年 | 4月 | － | 浅間山噴火 | |
| － | 佐藤今朝市郎、軽井沢町長に就任（佐藤正人の義父） | |||
| 1966年 | 4月10日 | 国土 | 晴山ホテルゴルフ場開業（18ホール、→軽井沢プリンスホテルゴルフコース） | 国土年表 |
| 横川－軽井沢間複線開通 | 軽井沢町ホームページ | |||
| 1967年 | 国土 | 南軽井沢ゴルフ場9ホール増設（計27ホールとなる） | 国土年表 | |
| 1968年 | 1月 | 国土 | ホテル観翠を健保寮として西武鉄道へ譲渡 | 国土年表 |
| 6月 | 国土 | 晴山ホテルにコテージ12棟建設 | 国土年表 | |
| 12月 | 国土 | 軽井沢スケートセンターロッジ開業 | 国土年表 | |
| 1969年 | 1月7日 | 国土 | 第1回軽井沢氷まつりを軽井沢スケートセンターで開催 | 軽井沢町誌 |
| 1月 | 国土 | 南軽井沢ゴルフ場地蔵ヶ原コース建設着手 | 国土年表 | |
| 9月19日 | 国土 | 千ヶ滝ボウル開業（8レーン）7月？ | 国土年表 | |
| 12月 | 羽田孜、衆議院・旧長野2区（現長野3区）で初当選 | |||
| 1970年 | 11月 | 国土 | 国土計画かまど岩山荘完成 | |
| 1971年 | 7月4日 | 国土 | 軽井沢72ゴルフ開業（西36ホール、クラブハウスは木造8棟、高松宮殿下がテープカット） | 信濃毎日710704、近代建築7110 |
| 11月11日 | － | 碓氷有料バイパス開通（日本道路公団、建設省）2001年末無料化 | 軽井沢町誌、広報軽井沢7112 | |
| バス | 西武バス㈱西武新宿駅ー軽井沢スケートセンター・鬼押し出し間定期急行バス、定時運行ができなくなり廃止 | バスジャパン西武バス | ||
| 1972年 | 2月19日 | － | 長野県軽井沢町あさま山荘事件（連合赤軍） | |
| 8月1日 | 国土 | 軽井沢72ゴルフクラブ開業（東、36ホール計72ホールとなる)南軽井沢ゴルフ場跡地 | 日経720430 | |
| 8月 | － | 田中首相とキッシンジャー国務長官の日米首脳会談が万平ホテルで行われる | 軽井沢百年の歩み | |
| 10月25日 | － | 軽井沢バイパス開通（雨宮新田ー借宿間）日本道路公団 | 軽井沢町誌 | |
| 1973年 | 2月1日 | － | 浅間山噴火、小規模火砕流３回発生（11年ぶり） | 広報軽井沢7303 |
| 4月28日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル開業（72室、→本館→東館） | 日本工業730313、軽井沢町誌、新建築7309、建築文化7307 | |
| 12月26日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場開業（人工スキー場） | ||
| 1974年 | 4月1日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル、グリーンホテル営業再開（石油供給削減のため正月明けからクローズ) | 日経産業740302 |
| 5月16日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル東館、政府登録される（H0324） | ||
| 6月 | 国土 | レストハウスウツヨキ開業（軽井沢72ゴルフ内、設計ヘイッキ・シレン） | 建築文化7509 | |
| 1975年 | 7月5日 | 国土 | 千ヶ滝ボウル閉鎖 | |
| 10月1日 | 国土 | 軽井沢に国土計画アイスホッケー部後援会発足（社員, 町民, 小・中学生併せて 1,150人の大世帯） | ||
| 1976年 | 5月 | 不動産 | 西武不動産、別荘販売業務を開始、翌月軽井沢営業所開設 | |
| 1977年 | 4月1日 | － | ホテル鹿島ノ森開業＜鹿島建設＞ | |
| 4月1日 | 建設 | 西武建設上信越支店、軽井沢から高崎に移転 | 社内報西武 | |
| 7月23日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターホテル開業（→軽井沢千ヶ滝温泉ホテル本館） | ||
| 1978年 | 9月1日 | － | ｢軽井沢百年の歩み｣著者島崎清（初版）刊 | |
| 1979年 | 4月 | 国土 | 軽井沢スケートセンター千ヶ滝テニスクラブ開業 | |
| 国土 | 軽井沢７２ゴルフ西シルバーコース開業 | |||
| 1980年 | 秋 | 国土 | グリーンホテル閉鎖 | |
| 1981年 | 4月26日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターローラースケートリンク開業 | |
| 4月28日 | 国土 | 西武軽井沢寮グリーンホテル（保養所）開業（旧グリーンホテル）＜西武ことしのメモは5月28日開設と記述＞ | ||
| 7月31日 | セゾン | 軽井沢・高輪美術館が品川プリンスホテル内より移転開館（→セゾン現代美術館） | ||
| 1982年 | 4月28日 | 国土 |
 ＜朝日820427広告＞ 軽井沢プリンスホテル新館開業（108室、→南館） |
信濃毎日820429 |
| 12月 | 国土 | 軽井沢給油所開設 | ||
| 1983年 | 7月27日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターホテル新館開業（→軽井沢千ヶ滝温泉ホテル新館ツイン） | 西武ことしのメモ |
| 10月3日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル南館、政府登録される（H0551） | ||
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第３ロマンスリフト新設、｢レストランアリエスカ｣オープン | ||
| 1984年 | 11月17日 | 国土 | 軽井沢スケートセンター400ｍアウトドアパイピングリンク開業 | 信濃毎日841118 |
| 1985年 | 4月 | 鉄道 | 西武観光「ゴルフトレイン軽井沢72」運行 | 西武ことしのメモ、日経産業850327 |
| 7月18日 | － | ｢軽井沢百年の歩み｣著者島崎清（改訂）刊 | ||
| 7月 | 国土 | 軽井沢スケートセンターホテル本館増築（→軽井沢千ヶ滝温泉ホテル本館ファミリーA・B）J | ||
| 7月 | 国土 | 軽井沢スケートセンターホテル本館リニューアル＜施工西武リニューアル＞ | ||
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第４ロマンスリフト新設、中国料理獅子オープン、日帰り客専用駐車場新設 | ||
| 1986年 | 2月22日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターで’８６世界スプリント・スピードスケート選手権開催 | 軽井沢町ホームページ、西武ことしのメモ |
| 7月12日 | 国土 |
 朝日860711広告 軽井沢プリンスホテル国際会議場｢浅間｣、西館開業（102室）、堤義明、吉村知事、羽田農水相出席 |
信濃毎日860711・13 | |
| － | 別荘発祥100記念式典・軽井沢国際親善交歓会開催（皇太子殿下ご夫妻ご臨席） | 広報軽井沢8609 | ||
| 11月15日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターアイスアリーナ開業 | 信濃毎日861115、日経産業861107 | |
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第２ロマンスリフトを２分割し第2ロマンスリフトA線、第２ロマンスリフトB線となる | ||
| 1987年 | 4月24日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルコテージＥ36棟、Ｆ24棟増築 | |
| 5月22日 | 鉄道 | 西武観光、JR東日本と提携し「テニストレイン軽井沢新緑号」発売 | 日経産業870512 | |
| 7月中旬 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル西館増築（86室）中国料理桃李、和食堂からまつ、ステーキ＆シーフードニューヨーク、宴会場千曲オープン | ||
| 8月14日 | 国土 | 軽井沢72東急女子オープンゴルフトーナメント開催（ライバル東急と握手、東入山コース） | 日経870414、西武ことしのメモ | |
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第４リフト、第５ロマンスリフト新設、第1ロマンスリフトを２分割し第1ロマンスリフトA線、第1ロマンスリフトB線となる【第４リフトの長さは93ｍと極端に短い】 | ||
| － | 軽井沢に財団法人田崎美術館開館（千ヶ滝プリンス通り） | |||
| 国土 | 軽井沢スケートセンターにて第42回国民体育大会冬季大会開催 | |||
| 1988年 | 3月31日 | － | ｢軽井沢町史歴史編（近・現代編｣軽井沢町誌刊行委員会 | |
| 7月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルコテージＦタイプ20棟開業 | ||
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第６ロマンスリフト新設、スノーマシン10基増設、計125基となる | ||
| 国土 | 軽井沢駅南口開設 | |||
| － | ショーハウス記念館開館 | |||
| 1989年 | 4月1日 | 国土 | 軽井沢72ゴルフ西レッドコース、南クラブハウス開業 | |
| 12月9日 | 国土 | 軽井沢スケートセンターでスピードスケートワールドカップ大会開催 | 読売891208 | |
| － | 北陸新幹線、高崎－軽井沢間建設工事着工 | 軽井沢町ホームページ | ||
| 1990年 | 1月19日 | 国土 | 軽井沢・水と環境を守る会と小諸市・水の会が国土計画と住友不動産の２つのゴルフ場の建設中止を求める調停を国の公害等調整委員会に申請 | 信濃毎日900120 |
| 3月28日 | 国土 | 軽井沢大日向ゴルフ場反対派住民（岩田薫代表）が国土計画と県を国土利用計画法違反で告発 | 朝日900327・29、赤旗900330、毎日900329 | |
| 4月3日 | 国土 | 軽井沢大日向ゴルフ場反対派住民（岩田薫代表）が堤義明を国土利用計画法違反で告発 | 読売900404 | |
| 4月14日 | 国土 | 大日向ゴルフ場建設を断念 | 信濃毎日900415、週刊ﾌﾟﾚｲﾎﾞｰｲ900508、毎日900415、読売900415、朝日900415、日経900415、北国900415、赤旗900415 | |
| 8月7日 | － | 天皇、皇后両陛下、紀宮さまと軽井沢町でご静養 | 広報軽井沢9009 | |
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場第７ロマンスリフト新設 | ||
| 主要地方道野沢原押立線立体交差道路開通 | 軽井沢町ホームページ | |||
| 1991年 | 1月31日 | － | ｢堤義明に勝った日｣著者岩田薫、三一書房刊 | |
| 10月1日 | バス | 西武高原バス設立（軽井沢・草津地区路線、貸切） | ||
| 11月1日 | 国土 | 軽井沢プリンスホテル西館、政府登録される（H0767） | ||
| 12月 | 国土 | 軽井沢プリンスホテルスキー場｢うどん・そば峠｣オープン、スノーマシン15基増設し計183基となる | ||
| － | 故佐藤正人氏（町長）、名誉町民となる | 軽井沢町ホームページ | ||
| － | 北陸新幹線、軽井沢－長野間建設工事着工 | 軽井沢町ホームページ | ||
| 1992年 | コクド | 軽井沢スケートセンター｢レストランアゼリア｣開業 | ||
| コクド | NEC軽井沢７２ゴルフトーナメント初開催 | |||
| 12月5日 | コクド | 軽井沢スケートセンターでスピードスケートワールドカップ大会開催 | 毎日921205 | |
| 12月14日 | コクド |
 上毛921213広告 軽井沢プリンスホテルメインバンケットホール｢長野｣開業 |
信濃毎日921127、毎日921114、朝日長野版921211 | |
| 12月 | コクド | 軽井沢プリンスホテルスキー場第８ロマンスリフト新設 | ||
| 1993年 | 3月27日 | － | 上信越自動車道、藤岡IC－佐久IC開通 | 広報軽井沢9304 |
| 4月10日 | コクド | 馬越ゴルフコース開業（9ホール） | ||
| 4月24日 | コクド | 和美ゴルフ練習場、和美パー３コース開業 | ||
| 4月28日 | コクド | 軽井沢72ゴルフ北クラブハウス開業（6コースと４つのクラブハウスとなる） | ||
| 6月8日 | コクド | 日本新党細川護煕が軽井沢の別荘未登記で告発される | 毎日930609 | |
| 6月21日 | コクド | 西武百貨店が軽井沢店をコクドに売却したことが明らかになる | 日経930622 | |
| 7月17日 | コクド | 軽井沢スケートセンターに千ヶ滝温泉開業 | 信濃毎日930718 | |
| 7月17日 | コクド | 千ヶ滝ショッピングプラザ開業 | 信濃毎日930718 | |
| 9月10日 | － | 細川首相の軽井沢別荘が資産公開に登場せず、敷地は西武系から格安購入 | 毎日930911、宝石9405、週刊新潮931021 | |
| 12月 | コクド | 軽井沢プリンスホテルスキー場第１トリプルリフト新設 | ||
| コクド | 軽井沢プリンスホテル｢もみの木チャペル｣開業 | |||
| 1994年 | 4月28日 | － | 羽田孜総理大臣就任（首相在任期間64日） | |
| 7月1日 | コクド | 軽井沢・浅間ゴルフコース開業（18ホール、ツーサム（二人）専用コース） | 信濃毎日940702、日経産業980529 | |
| 7月20日 | コクド | グリーンホテル営業再開 | 西武ことしのメモ | |
| 7月22日 | 商事 | バーガーキング軽井沢店開業 | 信濃毎日940723 | |
| 9月21日 | コクド | 軽井沢ゴルフ練習場移転開業（100打席） | 信濃毎日940922 | |
| 12月 | コクド | 観翠楼取壊し | ||
| － | 上信越自動車道碓氷軽井沢ICよりアクセス道開通 | 軽井沢町ホームページ | ||
| － | 野沢原・押立(プリンス通り)都市計画街路完成(電線類地中化) | 軽井沢町ホームページ | ||
| 1995年 | 4月1日 | コクド | 軽井沢７２ゴルフ東・西・南・北と独立した４つのゴルフ場となる | |
| 7月22日 | コクド |
 上毛950721広告 軽井沢・プリンスショッピングプラザ開業 |
信濃毎日950723、上毛950721 | |
| 7月 | － | メルシャン軽井沢美術館設立 | ||
| 12月4日 | コクド | 軽井沢プリンスホテルでIOC理事会開催（7日まで） | 軽井沢町議会議事録 | |
| 1996年 | 7月1日 | コクド | 軽井沢７２ゴルフの南コースで４人乗りカートによるセルフ制導入、プレー料値下げ | 読売960626 |
| 11月1日 | コクド | 軽井沢プリンスホテルスキー場もみの木コース営業開始（シーズンインが早くなる） | ||
| 12月 | コクド | 軽井沢プリンスホテルスキー場第２高速リフト新設 | ||
| 1997年 | 3月 | コクド | グリーンホテル取壊し | |
| 4月24日 | コクド | 軽井沢プリンスホテル西館「ラウンジマロン」開業 | ||
| 4月27日 | コクド | 軽井沢スケートセンター「千ヶ滝フィッシングガーデン」開業 | ||
| 7月12日 | コクド | 軽井沢プリンスショッピングプラザ・イースト開業 | 信濃毎日970713、日経流通970510 | |
| 7月12日 | コクド | 軽井沢プリンスボウル開業（30レーン） | 信濃毎日970713 | |
| 7月19日 | コクド |
 朝日9770718広告 軽井沢浅間プリンスホテル開業（81室、カシニョールがロビー用タピスリー｢夏の庭｣製作） |
信濃毎日970720 | |
| 10月1日 | － | 北陸新幹線開通（高崎ー長野）、横川ー軽井沢間在来線廃止、しなの鉄道開業 | 広報軽井沢9710 | |
| 11月15日 | コクド | 軽井沢スケートセンター「スノーボードパーク」開業（400ｍリンク廃止） | 朝日971115、971122、日経産業971022、日経長野版971017 | |
| 11月 | コクド | 軽井沢スケートセンターアウトドアリンク開業 | ||
| 1998年 | 2月3日 | コクド | 軽井沢スケートセンターホテルで長野オリンピック選手村分村開村 | 西武ことしのメモ |
| 2月9日 | － | 長野オリンピック開催、軽井沢風越公園アリーナでカーリング競技（～15日）【世界で唯一、夏と冬のオリンピックを開催した地】 | 軽井沢町ホームページ、広報軽井沢9803 | |
| 4月11日 | コクド | 軽井沢プリンスホテルゴルフコースリニューアルオープン | 西武ことしのメモ | |
| 7月10日 | コクド | 軽井沢プリンスホテル｢サンドイッチ＆クレープマローネ｣｢ビアンカ｣開業 | 西武ことしのメモ | |
| 9月23日 | コクド | 軽井沢プリンスボウルにて’９８レディースオープンボウリングトーナメント軽井沢プリンスカップ開催 | 西武ことしのメモ | |
| 12月4日 | コクド | 軽井沢町議会で町道女街道線の道路用地取得議案提出（コクド、5309.64㎡、143,360,280円） | 軽井沢町議会議事録 | |
| 1999年 | 2月23日 | コクド | 軽井沢プリンスホテルスキー場で、スノーボードの練習をしていたスキー場アルバイト男性が、誤ってコースを飛び出し立ち木に激突、左頭部を強打し重体 | |
| 6月29日 | コクド | 軽井沢浅間プリンスホテル、政府登録される（H1237） | ||
| 7月2日 | コクド | 軽井沢ショッピングプラザ「ニューウエスト」開業、和食ななかまど、そば処さく庵開業 | 日経990514、月刊ホテル旅館9907、日経流通990518 | |
| 12月 | － | 軽井沢オリンピック記念館竣工 | ||
| コクド | 軽井沢プリンスホテル東館｢ポルト｣リニューアルオープン | パンフレットより | ||
| 2000年 | 1月 | コクド | 千ヶ滝温泉屋根付露天風呂新設 | |
| 4月1日 | コクド | 軽井沢スケートセンターホテルが軽井沢千ヶ滝温泉ホテルに改称 | プリンスレジャーカタログ | |
| 4月 | － | （旧）軽井沢駅舎記念館開館 | ||
| 7月 | コクド | 軽井沢スケートセンター｢スワンレイク｣｢パターゴルフ｣｢千ヶ滝ガーデン｣オープン | 上毛000720 | |
| 12月20日 | コクド | 軽井沢ショッピングプラザ「ニューウエスト」増設、｢軽井沢味の街｣、｢プリンスカフェテリア｣、｢プリンスパン工房｣、｢プリンスカフェ｣一斉開業 | 上毛001220、日経産業001221 | |
| 12月20日 | コクド | メルシャン軽井沢アイマックスシアター開業（メルシャン㈱とタイアップ） | メルシャンニュースリリース001208 | |
| 12月 | コクド | 磯村産業は、ファンタイプの能率向上を目的とした「リングクーラー」を開発し、軽井沢プリンスホテルスキー場にテスト導入 | 日刊工業新聞001218 | |
| コクド | ミカドコーヒー、軽井沢プリンスショッピングプラザ、味の街へ出店（モカソフトで有名） | |||
| － | 町道中谷地線竣工（新幹線をアンダーしショッピングプラザイーストへ至る） | |||
| 2001年 | 8月1日 | － | FM軽井沢開局＜軽井沢エフエム放送㈱＞ | |
| 国道18号「碓氷バイパス」無料化 | 軽井沢町ホームページ | |||
| 2003年 | 10月16日 | コクド | 軽井沢スケートセンター内の千ヶ滝温泉にサウナが完成 | |
| 12月20日 | － | 上信越自動車道、碓氷軽井沢IC～佐久IC間４車線化工事完了 | ||
| 2004年 | 4月28日 | コクド | 軽井沢ショッピングプラザ「ニューイースト」「ワールドトイミュージアム」開業 | 上毛040424 |
| 7月17日 | コクド | ｢軽井沢・プリンスゆり園｣を開園 | ||
| 9月1日 | － | 浅間山中噴火 | ||
| コクド | ｢2004ＮＥＣ軽井沢72ゴルフトーナメント｣開催（北コース） | |||
| 2005年 | 3月1日 | コクド | 長野県環境審議会温泉審査部会で軽井沢プリンスホテル西館の温泉掘削が明らかになる | |
| 4月29日 | － | ソニーの大賀典雄名誉会長が軽井沢町に寄贈した音楽ホール「軽井沢大賀ホール」が開館 | ||
| 7月 | コクド | 軽井沢プリンスホテル芝生の広場オープン(軽井沢プリンスホテルゴルフコースは9ホールのみの営業となる） | ||
| 10月1日 | コクド | 軽井沢プリンスホテル東館｢プリンスドッグヴィレッジ｣（愛犬と泊まれるコテージ）がオープン | 日経産業050930、日経流通050928 | |
| 2006年 | 3月31日 | プリンス | ▲千ヶ滝ボウル営業終了 | |
| 4月21日 | バス | 高速バス大増便（池袋－軽井沢線2→4往復、池袋－佐久・臼田線3→4往復、池袋－上田線3→4往復） | 西武バスホームページ | |
| 2007年 | 7月12日 | プリンス | 軽井沢プリンスホテルイースト（東館）客室改装オープン | |
| 7月12日 | プリンス | 軽井沢プリンスホテル新送迎システム「ピックアップバス」運行開始 | ||
| 7月19日 | プリンス | 軽井沢プリンスホテルに「森のホットスプリング＆スパ」、「SPA THE FOREST PRINCE」オープン（矢ヶ崎温泉） | ||
| 2008年 | 7月 | 軽井沢千ヶ滝別荘地の新規別荘地「あさまテラス」分譲開始 | ||
| 11月14日 | プリンス | 軽井沢・プリンスショッピングプラザ増築オープン（第6期） | ||
| 12月23日 | プリンス | プリンスグランドリゾート軽井沢にゲストハウスウエディングエリア｢forestana KARUIZAWA｣オープン | ||
| 2009年 | 3月31日 | プリンス | ▲軽井沢千ヶ滝温泉ホテル、軽井沢スケートセンター営業終了 | |
| 6月1日 | プリンス | 軽井沢千ヶ滝温泉 入口・通路・受付リニューアル開業 | ||
| 6月15日 | プリンス | ▲軽井沢プリンスショッピングプラザ「レストランアーティーチョーク」営業終了（7月18日花畑牧場カフェ＆ホエー豚亭開業） | ||
| 7月16日 | プリンス | 軽井沢千ヶ滝温泉｢軽井沢プリン専門店スイーツランベルセ｣オープン | ||
| 2010年 | 10月17日 | プリンス | ▲軽井沢ショッピングプラザ｢和食そば処さく庵｣、｢プリンスカレーハウス｣、｢プリンスイングリッシュティーハウス｣、｢ピッコラロトンダ｣営業終了 | |
| 2011年 | 11月11日 | プリンス | 軽井沢プリンスホテルスキー場｢スノーハウス｣オープン | |
| 2013年 | 7月12日 | ネーヴェ | アミーチ・アドベンチャー 軽井沢オープン（軽井沢プリンスホテルイースト内） | |
| 2014年 | 7月2日 | プリンス | 軽井沢72ゴルフ東コース新クラブハウスオープン | 日経130725広告、日経131029広告・140101広告 |
| 7月2日 | 西武プロパティーズ | 軽井沢・プリンスショッピングプラザ増築オープン（第7期） | 日経140701 | |
| 7月2日 | プリンス | プリンスグランドリゾート軽井沢に「軽井沢 プリンスホテルゲストサービスセンタースマイルコンシェルジュ」オープン | ||
| 7月8日 | プリンス | ザ・プリンスヴィラ軽井沢オープン（20棟） | 日経130720、日経131029広告・140101広告、日経140701、月刊ホテル旅館1410、レジャー産業1409 | |
| 9月 | プリンス | 世界アマチュアゴルフチーム選手権開催（軽井沢） | 日経130725広告 | |
| 2015年 | 12月19日 | 軽井沢プリンスホテルウエスト宴会場「千曲」リニューアルオープン | 日経151112広告 | |
| 2016年 | 8月1日 | プリンス | 軽井沢水力発電所全面改修、「プリンスエナジーエコファーム軽井沢水力発電所」に改称 | |
| 2017年 | 7月12日 | 軽井沢プリンスホテルイーストが「スモール・ラグジュアリー・ホテルズ・オブ・ザ・ワールド（SLH)」に正式加盟、リニューアルオープン | レジャー産業1708 | |
| 8月6日 | プリンスホテル、㈱ネーヴェ | 軽井沢プリンスホテルスキー場山頂で「天空朝ヨガ in 矢ヶ崎」初開催 | ||
| 2018年 | 6月1日 | プリンス | 軽井沢プリンスホテルで夜行性動物観察「ピッキオ ワイルドサファリツアー」開催（～10月31日） | |
| 2019年 | 7月8日 | 会員制「プリンスバケーションクラブヴィラ軽井沢浅間」（15棟）、「プリンスバケーションクラブ軽井沢浅間」開業 | 日経180608広告、日経190331広告、日経190704 | |
| 2020年 | 7月23日 | 軽井沢プリンスホテルウエスト改装オープン（レストラン増設、宿泊棟新設他）、「ALL DAY DINING LOUNGE/BAR Primrose」、「中国料理 桃李」オープン（6月開業予定を延期） | 日経180707、日経東京版180710・180801 | |
| 2021年 | 4月27日 | 軽井沢プリンスホテルウエスト新客室棟「PREMIUM WING」（70室）、温泉棟新設 | 月刊ホテル旅館2012、近代建築2204 | |
| 2024年 | 4月16日 | 西武ホールディングス | 不動産事業の体制強化と企業価値向上のため建築家の坂茂、投資運用会社を経営するケン・チャンをエグゼクティブアドバイザーとして招聘 | |
| 7月27日 | プリンス | 晴山ゴルフ場がラウンドスタイル変更を伴う大幅リニューアル実施（クラブハウス改修設計：坂茂） | ||
| 2025年 | 1月 | 西武リアルティソリューションズ | 軽井沢プリンスショッピングプラザの2024年の免税売上高が過去最高となる（売上高全体の17％） | 日経首都圏版250129 |